Вайсберг не концептуаліст, навпаки — войовничий традиціоналіст, цеховий майстер, саме «під нього» мало не три десятки років тому було винайдено новий термін — «київський ар’єргард». Він розуміє та пояснює самого себе і те, що відбувається навколо у мистецтві, з нами і з країною, краще за всіх. Така вже «свідомість» у митця.
З 1988 року Матвій бере участь у колективних виставках та очолює мистецьку групу «Київський ар’єргард». Перша персональна виставка робіт художника відбулася 1990-го в музеї Подолу. Всього він має до двох десятків персональних виставок у Києві та за кордоном, його твори зберігаються в художніх музеях Києва, Вільнюса, Чикаго, а також у приватних колекціях в Україні, Польщі, Німеччині, Великій Британії, США, Греції тощо. Вайсберг — автор ілюстрацій до творів Шолом-Алейхема, Ортеги-і-Гассета, Достоєвського, Йозефа Рота. Картини митця з успіхом продаються на вітчизняних та міжнародних аукціонах, зокрема на торгах Phillips De Pury та Sotheby’s.
Стіна в майстерні Матвія Вайсберга вміщує 32 полотна 60х45 см². Перша «Стіна» (Сцени з Танаху) дорівнювала тим самим 32 сюжетам розміром 60х45 см². Друга «Стіна» (28.01—8.03.2014) становила 28 полотен.
Вайсберг — войовничий традиціоналіст, цеховий майстер. Саме «під нього» мало не три десятки років тому було винайдено новий термін — «київський ар’єргард». Вайсберг — людина послідовна, він насправді «пише як дише». В ньго є теми й сюжети, які він відтворює постійно і до яких повертається все життя. Зміст того вигаданого у середині 80-х мистецького «ар’єргарду» був у «поверненні» традиційного досвіду, і перша музейна виставка «ар’єргардистів» звалася «Анабасіс» — міфологічне повернення. Ранній живопис Вайсберга був фігуративним й по старомодному «живописним». Відповідно до того як класичний авангард відходив від наявної фігуративності, виймаючи з картини зміст і вивільняючи чисту форму, «ар’єргардний Вайсберг» саме змістовну форму живопису повертав.
В свій час він намалював серію картин під назвою «Стіна». В підґрунті там були гравюри Гольбейна Молодшого, ілюстрації до Старого Завіту. То була канва — художня і літературна, яку він наповнив своїм змістом. Наприкінці цієї зими в Києві він зрозумів, що буде ще одна Стіна. Що вся ця біблійна історія про ходіння, про смерть, про війну і велику Історію — лягає на той Майданний день. І він зробив нову Стіну і назвав це «живописом прямої дії». Вона проходить буквально — через тебе — з тією чорнотою і з вогнем, з присмаком газу, з запахом горілих шин. Вайсберг каже, що це його «Чорний Гойя». І більше пишається тим, що був там і фотографував, ніж тим, що замальовував.